Big Band Włoszczowa powstał pod koniec 2019 roku z inicjatywy Michała Dudkiewicza, łącząc muzyków Młodzieżowej Orkiestry Dętej we Włoszczowie z artystami z OSP Oleszno i OSP Kurzelów – z myślą o repertuarze, który wykracza poza tradycję orkiestr dętych i trafia do szerokiej publiczności. Big Band działa przy Domu Kultury we Włoszczowie tam też wielokrotnie koncertował przy okazji różnych wydarzeń. Muzycy gościli na „Scenie młodych” w Kielcach oraz na Międzynarodowym Harcerskim Festiwalu Kultury Młodzieży Szkolnej – w jego 50. jubileuszowej edycji, na scenie rynku kieleckiego, dwukrotnie stanął też na estradzie Filharmonii Świętokrzyskiej im. Oskara Kolberga w Kielcach. Zespół nagrał płytę „Muzyczna fuzja pokoleń”, a w czerwcu tego roku odebrał tytuł „Propagator muzyki rozrywkowej” na wojewódzkim konkursie orkiestr dętych w Krasocinie. Muzycy wywalczyli też pierwsze miejsce w XXX Wojewódzkim Konkursie Kolęd i Pastorałek.