Robert Kasprzycki zagrał ponad 1500 koncertów: solo, konno i pieszo, z bandem, z big-bandem, na festiwalach piosenki autorskiej, poetyckiej, na festiwalach folkowych (Colors of Ostrava), rockowych (Węgorzewo Rock Festiwal, Woodstock), a nawet festiwalach muzyki współczesnej (Sacrum Profanum). Jest artystą niezwykle wszechstronnym – ukuł kiedyś dla swych działań określenie „człowiek rekonesansu” – śpiewał piosenki Okudżawy, Cohena i Brassensa, pisał ballady, recenzje i felietony, tłumaczył Doorsów, grał grunge na festiwalach rockowych, zakładał kapele i kabarety. Swego czasu bardzo intensywnie współpracował z grupą folkową Carrantuohill.
Zadebiutował na 28. Studenckim Festiwalu Piosenki w Krakowie, gdzie zdobył I nagrodę oraz stypendium przyznawane autorowi najlepszych tekstów. Później wraz z Januszem Radkiem tworzył duet Radek–Kasprzycki, stanowiący zręby krakowskiego Ni-Kabaretu Zielone Szkiełko. Jego debiutancka płyta „Niebo do wynajęcia” była nominowana do Fryderyka, a piosenki, które się na niej znalazły, do dziś stanowią kanon, bez którego nie może się obyć konkurs piosenki poetyckiej, śpiewogranie w schronisku czy zarobkowe granie „na streecie”.
Po długiej przerwie, będącej nieustającą trasą koncertową, jesienią 2006 ukazał się „Światopodgląd”, którego premiera odbyła się na antenie Programu Trzeciego Polskiego Radia. Jesienią 2007 roku nakładem Radia Kraków wydane zostały „Piosenki i Nie” – będące zarazem tomikiem wierszy, śpiewnikiem oraz okładką płyty stanowiącej zapis klimatycznego koncertu. Jesienią roku 2014 trafiło do słuchaczy „Cztery” – wśród piosenek wyróżniały się „Trzymaj się wiatru, kochana”, „Martin Eden”, „Jak ocean” oraz „Rozmarynowa”.
Wiosną roku 2021 pojawiła się płyta „Gdy późno w noc”, będąca autorską próbą zmierzenia się z poezją Marszałka Rydza-Śmigłego – gorzkie wiersze napisane w latach II wojny doskonale pasowały do lockdownu, który skuł wówczas lodem cały świat. 17 grudnia 2021 miała premierę „Mała Łazienkowa” – płyta liryczna, nostalgiczna, nagrana w intymnym składzie głos/gitara, będąca powrotem do lat spędzonych w wielkopolskim Śremie, przy ulicy Małej Łazienkowej. Dał się poznać Kasprzycki także jako autor tekstów w wersji dla Przyjaciół – Marka Dyjaka i Janusza Radka, jak i dla Artystów Piwnicy Pod Baranami.
Prawdziwą moc Kasprzyckiego oddają jednak koncerty – miks liryki, rockowej energii i niemal standupowych zapowiedzi sprawiają, że kontakt z widzami jest zarazem natychmiastowy i długofalowy – kto był raz na koncercie Kasprzyckiego niemal zawsze wraca – Kasprzycki zawsze gra na sto procent, a melanż słownej woltyżerki, muzycznych żartów, inteligentnych prowokacji, zabaw z publicznością i solidnego grania, sprawiają, że jego koncerty stają się zaiste niezapomnianym przeżyciem.
